Alles zit mee in het leven van Chris Pratt. Hij ziet er goed uit, komt uit een welgesteld gezin, is een fantastische ijshockeyer en hij doet het goed op school. Maar dan gaat het mis. Hij verliest twee vrienden tijdens een auto-ongeluk waarbij hij zelf nogal onverantwoord bezig was. Hij overleeft maar houdt er een hersenbeschadiging aan over waardoor zijn geheugen erg slecht is. Daarbovenop komt het schuldgevoel dat hem na 4 jaar nog steeds parten speelt. Chris woont bij de blinde Lewis, die hem helpt overeind te blijven in het leven. Als hij wordt benaderd door Gary, een vage bekende van vroeger, om mee te doen aan een overval verzet hij zich. Maar langzaamaan gaat hij overstag, met het argument dat alles hem is afgenomen en hij wel eens wat voor zichzelf terug mag pakken.
Joseph Gordon-Levitt (bekend van oa 500 Days of Summer en onlangs nog in Inception) kan als geen ander een rol spelen als deze. Melancholiek en trouw met een ondertoon van rebellie. Hij doet dat hier erg sterk. Ook Jeff Daniels (Lewis) en Matthew Goode (Gary) zijn goed, waardoor The Lookout boven het niet echt gelukte overvalelement wordt getild. Als karakterstudie van een jongeman die zichzelf moet hervinden in een wereld die zich tegen hem gekeerd lijkt te hebben is het een erg geslaagde film.